Piazza Grande ir Montepulciano sirds un pilsētas galveno notikumu posms, ieskaitot "Bravio delle Botti", kas notiek katru gadu augustā, un daudz vairāk.Kvadrāts ir L-formas, un uz tās sejas visas galvenās vēsturiskās ēkas Montepulciano un Pozzo dei Grifi e dei Leoni: Debesbraukšanas katedrāle, Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. Kvadrāts, tomēr sākotnēji tas bija mazāks un ēkas, kas stāvēja, bija viduslaiku formas, pašreizējās ēkas Arhitektūra aizsākās pilsētas atjaunošanā piecpadsmitajā un sešpadsmitajā gadsimtā, un parāda renesanses, Florences un romiešu kultūras straumes, kas ir apvienotas lielu interesi.
