La Fortalesa de la Kale domina Skopje des del 200 AC.avui només les parets de l'impressionant complex de romandre, destruït per un gran terratrèmol, l'any 1963, però segueix sent una de les icones de la ciutat. Troballes arqueològiques confirmen que l'espai ocupat per la kale Fortalesa va estar habitat fins i tot en el període Neolític i principis de l'Edat del Bronze. Es creu que la Fortalesa es remunta a l'època de l'Emperador Justinià I (al voltant de 535). En el segle 10 Kale va ser el centre de la ciutat medieval i va ser conquerit en temps del Tsar Samuil. A finals del segle xi també va ser visitat pels Normands. Durant l'ocupació Otomana una part de les muralles va ser derrocat i d'acord amb el que Piccolomini va escriure el 1689 la fortalesa va quedar destruït i mal defensat. Avui, 121 metres de llarg perímetre de les parets queden d'aquesta imponent fortalesa, tres torres i un gran patrimoni de les troballes arqueològiques, incloent-hi una medalla de bronze moneda per Alexander III.
