Pevnost Kale dominuje Skopje od roku 200 .dnes zůstávají pouze zdi mocného komplexu, zničené násilným zemětřesením v roce 1963, ale stále zůstává jednou z ikon města. Archeologické nálezy potvrzují, že prostor obsazený pevností kale byl obýván i v neolitu a v rané době bronzové. Předpokládá se, že pevnost pochází z doby císaře Justiniána I. (kolem roku 535). V 10. století byl Kale centrem středověkého města a byl dobyt v době Cara Samuila. Na konci jedenáctého století ho navštívili i Normané. Během osmanské okupace byla část hradeb stržena a podle toho, co Piccolomini napsal v roce 1689, byla pevnost částečně zničena a špatně bráněna. Dnes z této impozantní pevnosti zůstává 121 metrů dlouhých obvodových zdí, tři věže a velké dědictví archeologických nálezů, včetně bronzové mince Alexandra III.