Il Teatro Romano di Ascoli è una testimonianza straordinaria del passato della città, anche se spesso viene trascurato dalle rotte turistiche tradizionali. Situato appena fuori dal centro storico, è comunque un luogo che merita una breve sosta prima di esplorare il famoso Sestiere di Porta Romana.
Questo antico teatro risale all'età Augustea e fu portato alla luce grazie a lavori di scavo condotti nella prima metà del Novecento, con continue scoperte ancora in corso oggi. Ciò che colpisce di più sono le antiche tribune, disposte a semicerchio, che un tempo ospitavano gli spettatori. Questa particolare disposizione permetteva agli spettatori di godere delle rappresentazioni senza mai avere il sole negli occhi, poiché le gradinate erano rivolte verso nord.
All'interno del teatro, è possibile ammirare i resti di ciò che probabilmente era l'"orchestra," oltre a uno spazio chiamato "esedra," dove il pubblico poteva intrattenersi tra un atto e l'altro dello spettacolo. In seguito, il sito fu utilizzato per l'estrazione di materiale da utilizzare nella costruzione delle mura e delle case della città. Il travertino veniva estratto nelle vicine fornaci e utilizzato per produrre la calce necessaria per le costruzioni.
Non lontano dal Teatro Romano, a circa 400 metri di distanza, sono stati scoperti i resti di un anfiteatro di epoca romana sotto Piazza San Tommaso.
Dopo aver visitato il Teatro Romano, dirigendosi verso il Sestiere di Porta Romana, si può scoprire l'atmosfera medievale del quartiere. Questo quartiere è caratterizzato dalla presenza di Porta Gemina, risalente al I secolo a.C., un simbolo storico della città. Durante una passeggiata attraverso il quartiere, è possibile ammirare il Palazzetto Longobardo e la Casa-Torre degli Ercolani, due delle attrazioni più significative.
Da qui, seguendo Corso Mazzini, si arriva alla famosa Piazza del Popolo (come descritto nel punto 1), che è il cuore di Ascoli Piceno, affacciandosi sul maestoso Palazzo dei Capitani del Popolo e la Chiesa di San Francesco.
