Het meest interessante dorp om te zien rond Cortona is Castiglion Fiorentino. In het Toscaanse dorp kunt u het stadhuis zien, dat dateert uit de veertiende eeuw tijdens de overheersing van Perugia. In de kerk van Sant ' Angelo bevindt zich de Pinacoteca Comunale, waar voorwerpen van aanbidding, lokale Keramiek en Goudsmeden, evenals schilderijen van de Umbrische en Toscaanse school worden tentoongesteld. Ook een bezoek waard, de Torre del Cassero, herbouwd rond het midden van de XIV en het Praetoriaanse paleis, gebouwd in 1412, waarin de Gemeentelijke Bibliotheek en het Archeologisch Museum herbergt. Tot slot wijzen we op de loges van Vasari, gebouwd in 1513 (Stadhuis Plein) en de gemeentelijke Theater, gebouwd tussen de negentiende en twintigste eeuw.
