Cetatea Kale domină Skopje din 200 î.HR.astăzi rămân doar zidurile complexului puternic, distruse de un cutremur violent în 1963, dar rămâne una dintre icoanele orașului. Descoperirile arheologice confirmă faptul că spațiul ocupat de Cetatea kale a fost locuit chiar în perioada neolitică și în epoca bronzului timpuriu. Se crede că cetatea datează din vremea împăratului Iustinian I (în jurul anului 535). În secolul al X-lea, Kale a fost centrul orașului medieval și a fost cucerit în timpul țarului Samuil. La sfârșitul secolului al XI-lea a fost vizitat și de normani. În timpul ocupației otomane o parte din ziduri a fost dărâmată și conform celor scrise de Piccolomini în 1689 cetatea a fost parțial distrusă și slab apărată. Astăzi, 121 de metri din zidurile perimetrale lungi rămân din această impunătoare cetate, trei turnuri și un mare patrimoniu de descoperiri arheologice, inclusiv o monedă de bronz a lui Alexandru al III-lea.
