Benteng Kale mendominasi Skopje sejak 200 SM.hari ini hanya dinding kompleks perkasa tetap, hancur oleh gempa kekerasan pada tahun 1963, tapi masih tetap salah satu ikon kota. Penemuan arkeologi mengkonfirmasi bahwa ruang yang diduduki oleh benteng kubis itu dihuni bahkan dalam periode Neolithic dan dalam Zaman Perunggu awal. Diyakini bahwa benteng itu berada di masa Kaisar Justinian I (sekitar 535). Pada abad ke-10 Kale adalah pusat kota abad pertengahan dan ditaklukkan pada waktu Tsar Samuil. Pada akhir abad kesebelas itu juga dikunjungi oleh Normandia. Selama pendudukan Ottoman bagian dari dinding diruntuhkan dan menurut apa Piccolomini menulis pada tahun 1689 benteng sebagian hancur dan miskin dipertahankan. Hari ini, 121 meter dari dinding perimeter panjang tetap benteng ini mengesankan, tiga menara dan banyaknya penemuan arkeologi besar, termasuk koin perunggu oleh Alexander III.
