બે ખીણોના મીટિંગ પોઈન્ટ પર, Val D'Orcia અને Val di Chiana, મોન્ટેપુલ્સિયાનો ઉગે છે. ચૂનાના પત્થરની ટેકરીની સાંકડી ટોચ પર બનેલું, આ સુંદર મધ્યયુગીન ગામ, જેના પર તે બાંધવામાં આવ્યું છે તે રાહતનો કુદરતી ચાલુ જણાય છે.પિયાઝા ગ્રાન્ડે એ મોન્ટેપુલ્સિયાનોનું હૃદય છે અને શહેરની મુખ્ય ઇવેન્ટ્સનું મંચ છે, જેમાં દર વર્ષે ઓગસ્ટમાં યોજાતી ઇલ બ્રાવિઓ ડેલે બોટ્ટી અને ઘણું બધું સામેલ છે. મોન્ટેપુલ્સિયાનોની શેરીઓમાં ચાલવું એ શહેર અને તેના આકર્ષણોને શોધવાનો શ્રેષ્ઠ માર્ગ છે અને તે જ સમયે પ્રખ્યાત નોબિલ ઉત્પન્ન કરતી તે કલ્પિત દ્રાક્ષવાડીઓ દ્વારા આવરી લેવામાં આવેલા આસપાસના ગ્રામ્ય વિસ્તારોના અવિશ્વસનીય દૃશ્યની પ્રશંસા કરવાનો છે.ટ્વીલાઇટ વેમ્પાયર સાગાની સિક્વલ, પ્રખ્યાત ફિલ્મ ન્યુ મૂનના શૂટિંગને પગલે, મોન્ટેપુલ્સિયાનો તાજેતરમાં મુલાકાતીઓમાં નોંધપાત્ર વધારો સાથે ખૂબ જ લોકપ્રિય પર્યટન સ્થળ બની ગયું છે.સાન ફ્રાન્સેસ્કોની છબીની ઊંચાઈએ સાન ડોનાટો મારફતે મળી આવેલા (અને દૃશ્યમાન) તારણો જોતાં એટ્રુસ્કન/રોમન સમયમાં પણ આ પર્વતમાળામાં કદાચ વસવાટ હતો.મોન્ટેપુલ્સિયાનોના વિકાસની તરફેણ કરવા માટે ખીણની ટોચ પર તેનું સ્થાન હતું જે ચિયુસી / ચિઆન્સિયાનોને એરેઝો / કોર્ટોના સાથે જોડતું હતું.પરંપરા છે કે મોન્ટેપુલ્સિયાનોની સ્થાપના રાજા પોર્સેના દ્વારા કરવામાં આવી હતી ... પરંતુ કદાચ આ માત્ર એક દંતકથા છે.પરંપરા એ પણ ઇચ્છે છે કે મોન્ટેપુલ્સિયાનોને 4થી સદીમાં એરેઝોના સાન ડોનાટો બિશપ દ્વારા પ્રચાર કરવામાં આવે.મોન્ટેપુલ્સિયાનોનો પ્રથમ સત્તાવાર ઉલ્લેખ 715 ની નોંધમાં છે જેમાં તેનો ઉલ્લેખ "મોન્સ પોલિટિઅનસ" તરીકે કરવામાં આવ્યો છે.મધ્યયુગીન સમયગાળામાં મોન્ટેપુલ્સિયાનો એક મુક્ત સમુદાય હતો.12મી અને 13મી સદીઓને નજીકના રિપબ્લિક ઓફ સિએના સાથેના અસંખ્ય યુદ્ધો માટે યાદ કરવામાં આવે છે.1511 માં મોન્ટેપુલ્સિયાનો ચોક્કસપણે ફ્લોરેન્સ હેઠળ પસાર થયો.1555 માં સિએનાના પતન સાથે, મોન્ટેપુલ્સિયાનોએ તેનું વ્યૂહાત્મક મહત્વ ગુમાવ્યું અને મોન્ટેપુલ્સિયાનોનો સ્થાપત્ય પુનરુજ્જીવનનો સમયગાળો શરૂ થયો.
