দুটি উপত্যকার মিলনস্থলে, ভ্যাল ডি'অরসিয়া এবং ভ্যাল ডি চিয়ানা, মন্টেপুলসিয়ানো উঠে। একটি চুনাপাথরের পাহাড়ের সরু চূড়া বরাবর নির্মিত, এই সুন্দর মধ্যযুগীয় গ্রামটি যে ত্রাণটির উপর এটি নির্মিত হয়েছে তার প্রাকৃতিক ধারাবাহিকতা বলে মনে হয়।পিয়াজা গ্র্যান্ডে হল মন্টেপুলসিয়ানোর প্রাণকেন্দ্র এবং শহরের প্রধান ইভেন্টের মঞ্চ, যার মধ্যে রয়েছে ইল ব্রাভিও ডেলে বোটি, প্রতি বছর আগস্ট মাসে অনুষ্ঠিত হয় এবং আরও অনেক কিছু। মন্টেপুলসিয়ানোর রাস্তায় হাঁটা হল শহর এবং এর আকর্ষণগুলি আবিষ্কার করার এবং একই সাথে বিখ্যাত নোবিল উত্পাদনকারী সেই দুর্দান্ত দ্রাক্ষাক্ষেত্র দ্বারা আচ্ছাদিত আশেপাশের গ্রামাঞ্চলের অবিশ্বাস্য দৃশ্যের প্রশংসা করার সর্বোত্তম উপায়।টোয়াইলাইট ভ্যাম্পায়ার সাগা-এর সিক্যুয়াল বিখ্যাত ফিল্ম নিউ মুন-এর চিত্রগ্রহণের পরে, মন্টেপুলসিয়ানো সম্প্রতি দর্শকদের উল্লেখযোগ্য বৃদ্ধির সাথে একটি খুব জনপ্রিয় পর্যটন গন্তব্য হয়ে উঠেছে।সান ফ্রান্সেস্কোর ইমেজের উচ্চতায় সান ডোনাটোর মাধ্যমে প্রাপ্ত (এবং দৃশ্যমান) ফলাফলের ভিত্তিতে রিজটি সম্ভবত ইট্রুস্কান/রোমান সময়েও বাস করত।মন্টেপুলসিয়ানোর উন্নয়নের পক্ষে ছিল উপত্যকার চূড়ায় এর অবস্থান যা Chiusi/Chianciano কে আরেজো/Cortona এর সাথে সংযুক্ত করেছে।ঐতিহ্য আছে যে মন্টেপুলসিয়ানো রাজা পোরসেনা দ্বারা প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল ... তবে সম্ভবত এটি একটি কিংবদন্তি।ঐতিহ্যও চায় মন্টেপুলসিয়ানোকে 4র্থ শতাব্দীতে আরেজোর সান ডোনাটো বিশপ দ্বারা প্রচারিত করা হোক।মন্টেপুলসিয়ানোর প্রথম আনুষ্ঠানিক উল্লেখ 715 এর একটি নোটে রয়েছে যা এটিকে "মন্স পলিটিয়ানাস" হিসাবে উল্লেখ করেছে।মধ্যযুগীয় সময়ে মন্টেপুলসিয়ানো একটি মুক্ত কমিউন ছিল।12 তম এবং 13 তম শতাব্দী কাছাকাছি সিয়েনা প্রজাতন্ত্রের সাথে অসংখ্য যুদ্ধের জন্য স্মরণ করা হয়।1511 সালে মন্টেপুলসিয়ানো নিশ্চিতভাবে ফ্লোরেন্সের অধীনে পাস করেন।1555 সালে সিয়েনার পতনের সাথে, মন্টেপুলসিয়ানো তার কৌশলগত গুরুত্ব হারিয়ে ফেলে এবং মন্টেপুলসিয়ানোর স্থাপত্য রেনেসাঁ সময়কাল শুরু হয়।
