Дар нуқтаи вохӯрии ду водӣ, Val D'Orcia ва Val di Chiana, Монтепульсиано баланд мешавад. Ин деҳаи зебои асримиёнагӣ дар қад-қади болои танги теппаи оҳаксанг сохта шудааст, гуё идомаи табиии релефест, ки дар он сохта шудааст.Piazza Grande дили Монтепульсиано ва саҳна барои рӯйдодҳои асосии шаҳр аст, аз ҷумла Il Bravio delle Botti, ки ҳар сол дар моҳи август баргузор мешавад ва ғайра. Сайру гашт аз кӯчаҳои Монтепульсиано беҳтарин роҳи кашфи шаҳр ва тамошобобҳои он ва ҳамзамон ба манзараи аҷиби деҳоти гирду атроф, ки аз он токзорҳои афсонавӣ фаро гирифта шудаанд, мебошад, ки Нобилҳои машҳурро тавлид мекунанд.Монтепульсиано ба наздикӣ ба як макони машҳури сайёҳӣ мубаддал шуд ва пас аз ба наворгирии филми машҳури "Моҳи нав", ки идомаи достони вампири "Twilight" аст, бо афзоиши назарраси меҳмонон.Бо назардошти бозёфтҳое, ки тавассути Сан Донато дар баландии тасвири Сан Франческо пайдо шудаанд (ва намоён) эҳтимол дар қаторкӯҳҳо дар замони Этрускан / Рум низ зиндагӣ мекарданд.Барои мусоидат ба рушди Монтепульсиано ҷойгиршавии он дар қаторкӯҳҳои водӣ буд, ки Чиуси / Чиансианоро бо Ареццо / Кортона мепайвандад.Анъанаҳо мегӯянд, ки Монтепульсиано аз ҷониби шоҳ Порсенна таъсис ёфтааст ... аммо шояд ин танҳо як афсона аст.Анъана инчунин мехоҳад, ки Монтепульсиано дар асри 4 аз ҷониби усқуфи Сан-Донато аз Ареззо башорат дода шавад.Аввалин зикри расмии Монтепульсиано дар ёддошти 715 аст, ки онро ҳамчун "mons Politianus" зикр мекунад.Дар давраи асримиёнагӣ Монтепульсиано як коммунаи озод буд.Асрҳои 12 ва 13 барои ҷангҳои сершумор бо Ҷумҳурии ҳамсояи Сиена ёдовар мешаванд.Дар соли 1511 Монтепульсиано ба таври қатъӣ таҳти Флоренсия гузашт.Бо суқути Сиена дар 1555, Монтепульсиано аҳамияти стратегии худро аз даст дод ва давраи Эҳёи меъмории Монтепульсиано оғоз ёфт.
