Най-историческият квартал на Санто Доминго е и най-романтичният, оживен и културен. Някога това е бил домът на испанските колониалисти, които са построили оградения със стени град като модел за останалата част от Америка, и днес този район е пълен с музеи, църкви, магазини, театри, ресторанти и паркове. Отседнете в бивша колониална къща, превърната в бутиков хотел, разходете се по пешеходната улица Calle El Conde, осеяна с магазини, тротоарни кафенета и улично изкуство, и обядвайте по осветените с фенери площади. По пътя посетете най-старите обекти в Америка, включително първата катедрала, първата павирана улица, първия манастир, първата болница, първия университет и първата военна крепост.