Το Βενετσιάνικο Κάστρο του Κουερίνι στην πόλη της χώρας είναι ένα υπέροχο θέαμα για να δείτε τοποθετημένο βασιλικά στην κορυφή του λόφου και φτιαγμένο με μαύρες πέτρες που δείχνει μια παράξενη αντίθεση με το λευκό τοίχωμα των σπιτιών γύρω από αυτό. Η ιστορία του κάστρου είναι συνυφασμένη με τον αγώνα εξουσίας μεταξύ των Ενετών, των Βυζαντινών και των Τούρκων ηγεμόνων. Το κάστρο κατασκευάστηκε από τον Ιωάννη Κουερίνι, μια ευγενή Ενετική οικογένεια που είχε αναλάβει την κυριαρχία της Αστυπάλαιας μετά την πολιορκία της Κωνσταντινούπολης από τους Σταυροφόρους το 1204. Χτίστηκε ως καταφύγιο ενάντια στους πειρατές και άλλους εχθρούς.Οι Ενετοί κυβέρνησαν από το κάστρο για περισσότερα από 300 χρόνια και κάθε κυβερνήτης είχε κάνει κάποιες ή άλλες τροποποιήσεις στην επιβλητική δομή.Αυτό το υπέροχο μεσαιωνικό κάστρο προσφέρει μια φανταστική πανοραμική θέα της χώρας, τυλίγοντας το βουνό μαζί με τους αιωνόβιους ανεμόμυλους στις κορυφογραμμές.