Ότι ο Βρετανός πρωθυπουργός και βραβευμένος με Νόμπελ Λογοτεχνίας, Σερ Ουίνστον Τσόρτσιλ, πέρασε τις διακοπές του στη Μαδέρα, τον Ιανουάριο του 1950; Ο Ουίνστον Τσόρτσιλ, ο γνωστός Βρετανός πρωθυπουργός κατά τη διάρκεια του Β ' Παγκοσμίου Πολέμου, πέρασε 12 ημέρες διακοπές στη Μαδέρα, τον Ιανουάριο του 1950, και άφησε το αποτύπωμα του στον τουρισμό της περιοχής. Το Reid's Palace Hotel απηύθυνε την πρόσκληση το καλοκαίρι του 1949, για να σηματοδοτήσει την επαναλειτουργία του μετά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο και ο Winston Churchill έφτασε στο νησί την 1η Ιανουαρίου 1950 στο πλοίο του Κάστρου του Ντέρμπαν. Συνοδευόταν από τη σύζυγό του, τη μεγαλύτερη κόρη του και δύο γραμματείς, έναν θυρωρό, έναν σωματοφύλακα και από τον συνταγματάρχη Frederick Deakin, τον σύμβουλό του στη συγγραφή των υπομνημάτων του. Στις 8 Ιανουαρίου 1950, πήγε στο Câmara de Lobos, επτά χιλιόμετρα δυτικά του Funchal, σε μια Rolls Royce που ανήκει στην οικογένεια Leacock. Στην είσοδο του χωριού έστησε το καβαλέτο και τον καμβά του, κάθισε και ζωγράφισε τον κόλπο και το νησάκι. Ο φωτογράφος Ραούλ Περεστρέλο απαθανάτισε αυτή τη στιγμή και η τοποθεσία είναι σήμερα γνωστή ως η άποψη του Ουίνστον Τσόρτσιλ. Αυτός ο επιφανής επισκέπτης θα έπρεπε να παραμείνει στη Μαδέρα μέχρι τις 16 Ιανουαρίου, ωστόσο άλλαξε την επιστροφή του στο 12ο, λόγω των επικείμενων γενικών εκλογών στην Αγγλία, που αναμένεται τον Φεβρουάριο του ίδιου έτους. Έφυγε από το νησί πάνω σε ένα υδροπλάνο της αγγλικής εταιρείας Aquila Airways, η γυναίκα και η κόρη του έχουν επιστρέψει στην αρχικά προγραμματισμένη ημερομηνία.
