Kale Kalesi, M. ö. 200'den beri Üsküp'e hakimdir.bugün sadece 1963'te şiddetli bir deprem tarafından tahrip edilen güçlü kompleksin duvarları kalıyor, ancak yine de şehrin simgelerinden biri olmaya devam ediyor. Arkeolojik bulgular, kale Kalesinin işgal ettiği alanın Neolitik dönemde ve erken Tunç Çağı'nda bile yaşandığını doğrulamaktadır. Kalenin İmparator Justinianus I (yaklaşık 535) zamanına dayandığına inanılmaktadır. 10. yüzyılda Kale, Ortaçağ kentinin merkeziydi ve Çar Samuil zamanında fethedildi. Onbirinci yüzyılın sonunda Normanlar tarafından da ziyaret edildi. Osmanlı işgali sırasında duvarların bir kısmı yıkıldı ve Piccolomini'nin 1689'da yazdıklarına göre kale kısmen tahrip edildi ve zayıf bir şekilde savunuldu. Bugün, bu heybetli kalenin 121 metre uzunluğundaki duvarları, üç Kulesi ve Alexander III'ün Bronz sikkesi de dahil olmak üzere büyük bir arkeolojik buluntu mirasını korumaktadır.
