Piazza Grande je v centru Montepulciano a fáze hlavní události města, včetně "Bravio delle Botti", která se koná každý rok v srpnu, a mnohem více.Náměstí má tvar L a na jeho tváři všechny hlavní historické budovy Montepulciano a Pozzo dei Grifi e dei Leoni: Katedrála nanebevzetí panny marie, Palazzo Comunale Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. Náměstí, nicméně, původně to byl menší a domy, které stály byly středověké formy, architektura této budovy se datuje do obnovy města v PATNÁCTÉM a ŠESTNÁCTÉM století, a ukazuje, vlivy kulturní proudy Renesance, florentské a římské, které jsou sjednoceny do sady velký zájem.
