Palazzo Comunale di Montepulciano má výhled na náměstí Piazza Grande. Budova byla postavena ve třináctém století v gotickém stylu a renovována Michelozzo během patnáctého století. Podobnost mezi Palazzo Comunale Montepulciano a Palazzo della Signoria ve Florencii je působivá, osobně ji chtěl Cosimo I dei Medici. Přízemí je pokryto ashlarem, zatímco zbytek fasády je v travertinu. Cimbuří terasy jsou Guelph cimbuří. K vidění jsou interiéry se studnou a náhrobky z devatenáctého století. Palazzo Comunale di Montepulciano je sídlem radnice. Z jeho věže můžete pozorovat krásné panorama: v jasných dnech můžete vidět, z boku Val di Chiana pre-Apeninském vrcholy, Perugia, Subasio, Jezero Trasimeno s jeho ostrovy, a jezera Montepulciano a Chiusi. Na druhé straně Mount Amiata, Val d ' Orcia, Pienza, Monticchiello, Montalcino a v dálce věže Sieny.
