Nejzajímavější vesnicí v okolí Cortony je Castiglion Fiorentino. V toskánské vesnici můžete vidět radnici, která sahá až do čtrnáctého století během nadvlády Perugie. Uvnitř kostela Sant ' Angelo se nachází Pinacoteca Comunale, ve kterém jsou vystaveny předměty uctívání, místní keramika a zlatníci, stejně jako obrazy umbrijské a toskánské školy. Také stojí za návštěvu, Torre del Cassero, přestavěn kolem poloviny XIV a Praetorian Palace, postaven v roce 1412, v níž sídlí Městská Knihovna a Archeologické Muzeum. Nakonec poukazujeme na chaty Vasari, postavené v roce 1513 (Radniční náměstí) a Městské divadlo, postavené mezi devatenáctým a dvacátým stoletím.
