Najzaujímavejšou dedinou v okolí Cortony je Castiglion Fiorentino. V toskánskej dedine môžete vidieť radnicu, ktorá sa datuje do štrnásteho storočia počas nadvlády Perugie. Vnútri kostola Sant ' Angelo sa nachádza Pinacoteca Comunale, v ktorom sú vystavené predmety bohoslužieb, miestnej keramiky a zlatníkov, ako aj obrazy Umbrijskej a toskánskej školy. Za návštevu tiež stojí Torre del Cassero, prestavaný okolo polovice XIV a Praetorský palác, postavený v roku 1412, v ktorom sa nachádza mestská knižnica a Archeologické múzeum. Nakoniec poukazujeme na chaty Vasari, postavené v roku 1513 (Radničné námestie) a Mestské divadlo, postavené medzi devätnástym a dvadsiatym storočím.
