Najzanimljivije selo koje se može vidjeti u blizini Cortona je Castiglion Firentinac. U toskanskoj zemlji možete vidjeti općinsku palaču koja datira iz XIV stoljeća tijekom vladavine Perugia. Unutar crkve Sant ' Angelo nalazi se općinska galerija slika koja sadrži kultne predmete, lokalnu keramiku i nakit, kao i slike škole Umbria i Toskane. Osim toga, vrijedno je posjetiti Torre del Cassero, obnovljenu sredinom XIV-a i pretorijsku palaču izgrađenu 1412. godine, koja sadrži općinsku knjižnicu i Arheološki muzej. Konačno, slavimo Vazari lože izgrađene 1513. godine (Trg gradske vijećnice) i općinsko kazalište izgrađeno na prijelazu XIX i XX stoljeća.
