Najbolj zanimiva vas okoli Cortone je Castiglion Fiorentino. V toskanski vasici lahko vidite mestno hišo, ki sega nazaj v štirinajsto stoletje, ko je prevladovala Perugia. V notranjosti Cerkve Sant ' angelo je nastanjeni Pinacoteca Comunale, v katerem so razstavljeni predmeti čaščenja, lokalne keramike in Zlatarji, kot tudi slike na Umbrian in Toskanskimi šoli. Tudi vredno obiska, Torre del Cassero, obnovili okoli sredine XIV, in Praetorian Palača, zgrajena v 1412, ki domuje Občinska Knjižnica in Arheološki Muzej. Na koncu izpostavljamo lože Vasarija, zgrajene leta 1513 (Mestni trg), in občinsko gledališče, zgrajeno med devetnajstimi in dvajsetimi stoletji.
