Santo Domingoning eng tarixiy mahallasi ham uning eng romantik, jonli va madaniy hududidir.Bir paytlar devor bilan o'ralgan shaharni Amerikaning qolgan qismi uchun namuna sifatida qurgan ispan mustamlakachilarining uyi bo'lgan, bu muzeylar, cherkovlar, xaridlar, teatrlar, restoranlar va bog'lar bilan to'la hudud edi. Sobiq mustamlaka davridagi butik mehmonxonada qoling, do'konlar, piyodalar yo'laklaridagi kafelar va ko'chada tasvirlangan piyodalar uchun mo'ljallangan Calle El Conde bo'ylab sayr qiling va chiroqlar bilan yoritilgan maydonlar bo'ylab tushlik qiling.Yo'l davomida Amerikadagi eng qadimiy joylarni, jumladan, birinchi soborni, birinchi asfaltlangan ko'chani, birinchi monastirni, birinchi kasalxonani, birinchi universitetni va birinchi harbiy qal'ani ziyorat qiling.