No ponto de encontro de dois vales, o Val D'Orcia e o Val di Chiana, fica Montepulciano. Construída ao longo do topo estreito de uma colina de calcário, esta bela cidade medieval parece uma continuação natural do relevo sobre o qual é construída.A Piazza Grande é o coração de Montepulciano e o palco dos principais eventos da cidade, incluindo Il Bravio delle Botti, realizados todos os anos em Agosto, e muito mais. Um passeio pelas ruas de Montepulciano é a melhor maneira de descobrir a cidade e as suas atracções, e ao mesmo tempo admirar a incrível vista da paisagem rural circundante, toda coberta pelas fabulosas vinhas que produzem o famoso vinho Nobile.Montepulciano tornou-se recentemente um destino turístico popular com um aumento notável de visitantes, na sequência das filmagens do famoso filme Lua Nova, sequela da saga dos vampiros Twilight.O cume foi provavelmente também habitado na época etrusca/romana, dadas as descobertas encontradas (e visíveis) ao longo da Via San Donato, no auge da imagem de San Francesco.O que favoreceu o desenvolvimento de Montepulciano foi a sua localização no cume do vale que uniu Chiusi / Chianciano com Arezzo / Cortona.A tradição diz que Montepulciano foi fundada pelo Rei Porsenna ... mas isto talvez seja apenas uma lenda.A tradição também diz que Montepulciano foi evangelizado no século IV por São Donato, Bispo de Arezzo.A primeira menção oficial de Montepulciano está numa nota de 715 que o menciona como "mons Politianus".Na Idade Média, Montepulciano era uma comuna livre.Os séculos XII e XIII são recordados pelas numerosas guerras com a vizinha República de Siena.Em 1511 Montepulciano passou definitivamente sob Florença.Com a queda de Siena em 1555, Montepulciano perdeu grande parte da sua importância estratégica e o período arquitectónico renascentista de Montepulciano começou.
