No punto de encontro de dous vales, o Val D'Orcia e o Val di Chiana, nace Montepulciano. Construída ao longo da estreita cima dun outeiro caliza, esta fermosa vila medieval parece ser a continuación natural do relevo sobre o que está construída.A Piazza Grande é o corazón de Montepulciano e o escenario dos principais eventos da cidade, incluíndo Il Bravio delle Botti, que se celebra cada ano en agosto, e moito máis. Un paseo polas rúas de Montepulciano é a mellor forma de descubrir a cidade e os seus atractivos e, ao mesmo tempo, admirar a incrible vista do campo circundante todo cuberto por eses fabulosos viñedos que producen o famoso Nobile.Montepulciano converteuse recentemente nun destino turístico moi popular cun importante incremento de visitantes, tras a rodaxe da famosa película Lúa Nova, secuela da saga de vampiros Crepúsculo.A dorsal probablemente tamén estivo habitada en época etrusca/romana dados os achados atopados (e visibles) ao longo da vía San Donato á altura da imaxe de San Francesco.Para favorecer o desenvolvemento de Montepulciano foi a súa localización na crista do val que unía Chiusi/Chianciano con Arezzo/Cortona.A tradición di que Montepulciano foi fundado polo rei Porsenna... pero quizais isto sexa só unha lenda.A tradición tamén quere que Montepulciano sexa evanxelizado no século IV polo bispo San Donato de Arezzo.A primeira mención oficial de Montepulciano está nunha nota do ano 715 que o menciona como "mons Politianus".Na época medieval Montepulciano era unha comuna libre.Os séculos XII e XIII son recordados polas numerosas guerras coa próxima República de Siena.En 1511 Montepulciano pasou definitivamente a mans de Florencia.Coa caída de Siena en 1555, Montepulciano perdeu gran parte da súa importancia estratéxica e comezou o período renacentista arquitectónico de Montepulciano.
