Jirani ya kihistoria zaidi ya Santo Domingo pia ni ya kimapenzi, changamfu na kitamaduni.Mara moja nyumbani kwa wakoloni wa Uhispania, ambao waliunda jiji lenye ukuta kama kielelezo kwa bara zima la Amerika, ni eneo lililojaa majumba ya kumbukumbu, makanisa, ununuzi, ukumbi wa michezo, mikahawa na mbuga. Kaa katika hoteli ya zamani ya wakoloni iliyogeuzwa kuwa boutique, tembea kwa miguu Calle El Conde, iliyo na maduka, mikahawa ya kando ya barabara na sanaa ya kando ya barabara, na kula kwenye viwanja vya taa.Njiani, tembelea maeneo ya zamani zaidi katika Amerika, ikiwa ni pamoja na kanisa kuu la kwanza, barabara ya kwanza ya lami, monasteri ya kwanza, hospitali ya kwanza, chuo kikuu cha kwanza, na ngome ya kwanza ya kijeshi.