Hogy a brit miniszterelnök és az irodalmi Nobel-díjas Sir Winston Churchill 1950 januárjában Madeirán töltötte nyaralását? Winston Churchill, a második világháború idején ismert brit miniszterelnök 1950 januárjában 12 napot töltött Madeirán nyaralással, és nyomot hagyott a régió turizmusában. A Reid ' s Palace Hotel 1949 nyarán hívta fel a figyelmet arra, hogy a második világháborút követően újranyitják, Winston Churchill pedig 1950.január 1-jén érkezett a szigetre a Durban Castle hajó fedélzetén. Felesége, legidősebb lánya és két titkára, egy portás, egy Testőr, valamint Frederick Deakin ezredes, tanácsosa kísérte memoárjainak írásában. 1950.január 8-án a Funchaltól hét kilométerre nyugatra fekvő Câmara de Lobos-ba ment a Leacock család tulajdonában lévő Rolls Royce-ba. A falu bejáratánál felállította festőállványát és vásznát, leült és festette az öblöt és a szigetet. Raul Perestrelo fotós halhatatlanná tette ezt a pillanatot, a helyszín pedig jelenleg Winston Churchill Nézőpont néven ismert. Ennek a jeles látogatónak január 16-ig Madeirán kellett volna maradnia, de visszatérését 12-re változtatta, az angliai közelgő általános választások miatt, az év februárjában. Az angol Aquila Airways légitársaság egyik hidroplánján hagyta el a szigetet, felesége és lánya az eredetileg tervezett időpontban tért vissza.