Dat de Britse premier en Nobelprijswinnaar in de literatuur, Sir Winston Churchill, zijn vakantie in Madeira doorbracht, in januari 1950? Winston Churchill, de bekende Britse premier tijdens de Tweede Wereldoorlog, bracht 12 dagen vakantie door op Madeira, in januari 1950, en liet zijn stempel drukken op het toerisme in de regio. Reids Palace Hotel richtte de uitnodiging aan in de zomer van 1949, om de heropening te markeren na de Tweede Wereldoorlog en Winston Churchill arriveerde op het eiland op 1 januari 1950 aan boord van het Durban Castle schip. Hij werd vergezeld door zijn vrouw, zijn oudste dochter en twee Secretaresses, een conciërge, een lijfwacht en door kolonel Frederick Deakin, zijn raadslid bij het schrijven van zijn memoires. Op 8 januari 1950 ging hij naar Câmara de Lobos, zeven kilometer ten westen van Funchal, in een Rolls Royce van de familie Leacock. Bij de ingang van het dorp zette hij zijn ezel en canvas op, ging zitten en schilderde de baai en het eiland. Fotograaf Raul Perestrello heeft dit moment vereeuwigd en de locatie staat momenteel bekend als het gezichtspunt van Winston Churchill. Deze illustere bezoeker had op Madeira moeten blijven tot 16 januari, maar hij veranderde zijn terugkeer naar de 12e, als gevolg van de komende algemene verkiezingen in Engeland, die in februari van dat jaar. Hij verliet het eiland aan boord van een watervliegtuig van het Engelse bedrijf Aquila Airways, zijn vrouw en dochter kwamen terug op de oorspronkelijk geplande datum.
