Che il primo ministro britannico e premio Nobel per la letteratura, Sir Winston Churchill, ha trascorso le sue vacanze a Madeira, nel gennaio del 1950? Winston Churchill, il noto Primo Ministro britannico durante la Seconda Guerra Mondiale, trascorse 12 giorni di vacanza a Madeira, nel gennaio del 1950, e lasciò la sua impronta nel turismo della regione. Il Reid's Palace Hotel rivolse l'invito nell'estate del 1949, in occasione della riapertura dopo la Seconda Guerra Mondiale, e Winston Churchill arrivò sull'isola il 1° gennaio 1950 a bordo della nave del Castello di Durban. Era accompagnato dalla moglie, dalla figlia maggiore e da due segretarie, da un portiere, da una guardia del corpo e dal colonnello Frederick Deakin, suo consigliere nella redazione delle sue memorie. L'8 gennaio 1950 si recò a Câmara de Lobos, sette chilometri a ovest di Funchal, in una Rolls Royce della famiglia Leacock. All'ingresso del villaggio, sistemò il cavalletto e la tela, si sedette e dipinse la baia e l'isolotto. Il fotografo Raul Perestrelo ha immortalato questo momento e la location è attualmente conosciuta come il Winston Churchill Viewpoint. Questo illustre visitatore avrebbe dovuto rimanere a Madeira fino al 16 gennaio, ma ha cambiato il suo ritorno al 12, a causa delle imminenti elezioni generali in Inghilterra, previste per il febbraio di quell'anno. Ha lasciato l'isola a bordo di un idrovolante della compagnia inglese Aquila Airways, sua moglie e sua figlia essendo rientrate nella data originariamente prevista.
