Že britský premiér a nositeľ Nobelovej ceny za literatúru Sir Winston Churchill strávil dovolenku na Madeire v januári 1950? Winston Churchill, známy britský premiér počas Druhej svetovej vojny, strávil 12 dní dovolenky na Madeire v januári 1950 a zanechal svoju stopu v cestovnom ruchu v regióne. Hotel Reid ' s Palace oslovil pozvanie v lete 1949, aby si pripomenul jeho opätovné otvorenie po druhej Svetovej Vojne a Winston Churchill prišiel na ostrov 1. januára 1950 na palubu hradnej lode Durban. Sprevádzala ho jeho manželka, jeho najstaršia dcéra a dvaja tajomníci, vrátnik, strážca tela a plukovník Frederick Deakin, jeho radkyňa pri písaní jeho spomienok. 8. januára 1950 odišiel do Cmmara de Lobos, sedem kilometrov západne od Funchalu, do Rolls Royce vo vlastníctve rodiny Leacock. Pri vchode do dediny postavil stojan a plátno, posadil sa a maľoval záliv a ostrovček. Fotograf Raul Perestrelo zvečnil tento okamih a miesto je v súčasnosti známe ako Winston Churchill Viewpoint. Tento slávny návštevník mal zostať na Madeire až do 16. Januára, ale zmenil svoj návrat na 12. miesto kvôli nadchádzajúcim všeobecným voľbám v Anglicku, ktoré sa mali uskutočniť vo februári toho istého roku. Opustil ostrov na palube hydroplánu anglickej spoločnosti Aquila Airways, keď sa jeho manželka a dcéra vrátili v pôvodne naplánovaný deň.
