Že britský premiér a nositel Nobelovy ceny za literaturu Sir Winston Churchill strávil dovolenou na Madeiře v lednu 1950? Winston Churchill, známý Britský Premiér během druhé Světové Války, strávila 12 dní na dovolené na Madeiře, v lednu 1950, a zanechal svůj otisk v oblasti cestovního ruchu. Reid ' s Palace Hotel se zabývala pozvání v létě roku 1949, při příležitosti jeho znovuotevření po druhé Světové Válce a Winston Churchill přijel na island na 1 lednu 1950 na palubě Durban Hrad lodi. Doprovázela ho jeho manželka, jeho nejstarší dcera a dva tajemníci, recepční, strážce těla a plukovník Frederick Deakin, jeho radní při psaní jeho pamětí. Na 8. ledna, 1950, on šel do Câmara de Lobos, sedm kilometrů západně od Funchal, v Rolls Royce ve vlastnictví Leacock rodiny. U vchodu do vesnice postavil stojan a plátno, posadil se a namaloval záliv a Ostrůvek. Fotograf Raul Perestrelo zvěčnil tento okamžik a místo je v současné době známé jako Winston Churchill Viewpoint. Tento proslulý návštěvník by zůstaly na Madeiře až do 16. ledna, nicméně, on změnil jeho návratu do 12, v důsledku nadcházející všeobecné volby v Anglii, splatné v únoru tohoto roku. Ostrov opustil na palubě hydroplánu anglické společnosti Aquila Airways, jeho manželka a dcera se vrátili v původně plánovaném termínu.
