Le village le plus intéressant à voir autour de Cortona est Castiglion Fiorentino. Dans la ville toscane, vous pourrez voir le Palazzo Comunale, qui remonte au 14e siècle, à l'époque de la domination péruvienne. L'église Sant'Angelo abrite la Pinacoteca Comunale (pinacothèque municipale), qui expose des objets religieux, des céramiques et des bijoux locaux, ainsi que des peintures des écoles ombrienne et toscane. La Tour Cassero, reconstruite vers la moitié du XIVe siècle, et le Palazzo Pretorio, construit en 1412, qui abrite la Bibliothèque municipale et le Musée archéologique, méritent également une visite. Enfin, nous aimerions signaler le Logge del Vasari, construit en 1513 (Piazza del Municipio) et le Théâtre municipal, construit au tournant des XIXe et XXe siècles.
