Le Mura medicee di Grosseto sono un raro esempio di cinta muraria giunta integra fino ai giorni d'oggi. La prima cinta Muraria di cui si possono riconoscere ancora pochi resti risale alla dominazione Senese, più tardi dopo che Grosseto con tutto lo stato Senese fu assorbito dal Granducato (1557), Francesco I de' Medici ordinò l'edificazione di nuove mura, adeguate a resistere al fuoco ed alle tecniche di assedio del tempo. L'opera fu completata nella primavera del 1593, il perimetro misura 2900 metri, la forma è esagonale (irregolare) e negli angoli sono posizionati sei bastioni angolari uno dei quali è una Fortezza pentagonale che ha inglobato l'antico cassero senese. Fino al 1757 inoltre, le mura erano circondate da un fossato ed un argine in terra battuta. Con il passare degli anni però le mura persero la loro importanza strategica, ed una volta smilitarizzate (1800) furono destinate ad uso pubblico ed abbellite con viali alberati e giardini. Questo ci permette tutt'oggi di fare delle lunghe e gratificanti passeggiate sui bastioni che un tempo si ergevano a difesa di Grosseto.
