Lingkungan paling bersejarah di Santo Domingo juga merupakan lingkungan yang paling romantis, hidup, dan berbudaya. Dulunya merupakan rumah para kolonialis Spanyol, yang membangun kota bertembok sebagai model untuk seluruh Amerika, kawasan ini dipenuhi museum, gereja, perbelanjaan, teater, restoran, dan taman. Menginaplah di bekas rumah kolonial yang berubah menjadi hotel butik, berjalan-jalan di pedestrian Calle El Conde, yang dihiasi dengan toko-toko, kafe trotoar, dan karya seni pinggir jalan, serta bersantap di plaza dengan cahaya lentera. Sepanjang jalan, kunjungi situs-situs tertua di Amerika, termasuk katedral pertama, jalan beraspal pertama, biara pertama, rumah sakit pertama, universitas pertama, dan benteng militer pertama.
