Kõige huvitavam küla, mida Cortona ümbruses näha, on Castiglion Fiorentino. Toscana Külas näete raekoda, mis pärineb neljateistkümnendast sajandist Perugia domineerimise ajal. Sees kirik Sant ' Angelo asub Pinacoteca Comunale, kus on eksponeeritud objektid jumalateenistuse, kohaliku Keraamika ja Kullassepad, samuti maalid Umbrian ja Toscana kooli. Külastamist väärt on ka XIV sajandi keskel ümber ehitatud Torre del Cassero ja 1412.aastal ehitatud Praetoria palee, kus asuvad Munitsipaalraamatukogu ja arheoloogiamuuseum. Lõpuks juhime tähelepanu 1513. aastal ehitatud Vasari majadele (Raekoja Plats) ja Munitsipaalteatrile, mis on ehitatud XIX ja kahekümnenda sajandi vahel.
