Kastil Venesia Querini di kota Chora adalah pemandangan yang indah untuk melihat ditempatkan mematikan di atas bukit dan dibuat dengan batu hitam yang menunjukkan kontras aneh dengan cluster kulit putih di sekitarnya. Sejarah kastil ini terjalin dengan perjuangan kekuasaan antara Venesia, Bizantium dan penguasa Turki. Kastil ini dibangun oleh John Querini, Sebuah Keluarga Venesia mulia yang telah mengambil alih aturan Pulau Astypalea setelah pengepungan Konstantinopel oleh Tentara Salib di tahun 1204. Dibangun sebagai tempat perlindungan terhadap bajak laut dan musuh lainnya.Para Venesia memerintah dari kastil selama lebih dari 300 tahun dan masing-masing penguasa telah membuat beberapa atau yang lain modifikasi ke struktur imposing.Kastil abad pertengahan ini menawarkan pandangan panorama fantastis Chora,berkelok-kelok ke atas gunung bersama dengan kincir angin tua pada punggung.
