Het Venetiaanse kasteel van Querini in Chora town is een prachtig gezicht om te zien geplaatst royaal op de top van de heuvel en gemaakt met zwarte stenen die een vreemd contrast toont met de witte-ommuurde cluster van huizen eromheen. De geschiedenis van het kasteel is verstrengeld met de machtsstrijd tussen de Venetianen, Byzantijnen en de Turkse heersers. Het kasteel werd gebouwd door John Querini, een adellijke Venetiaanse familie die de heerschappij over Astypalea had overgenomen na het beleg van Constantinopel door de kruisvaarders in 1204. Het werd gebouwd als een schuilplaats tegen piraten en andere vijanden.De Venetianen regeerden meer dan 300 jaar vanaf het kasteel en elke heerser had enkele of andere wijzigingen aangebracht in de imposante structuur.Dit prachtige middeleeuwse kasteel biedt een fantastisch panoramisch uitzicht op Chora, die samen met de eeuwenoude windmolens op de richels de berg opdraait.