Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini), je eden od Caravaggio najbolj znanih slik, ki je umetnik podaril cerkev kot znamenje hvala. Rečeno je, da je mučen slikar, da bi se izognil obsodbi za umor očeta dekleta, ki ga je zapeljal, našel zatočišče v baziliki. Po mnenju mnogih, bi bila Sveta Devica prikazana natančno s potezami njene gospodarice. Tudi v tem delu pride do izraza extreme iskanje realizem na del Caravaggio, ki prikazuje Devica Marija je kot skupni ženska, ki se pojavi pred dvema slaba romarji, umazana in nošenje oblačil. Naročila Orinzia Cavalletti, vdova, je Bolognese notar Ermete Cavalletti, Caravaggio končan ta dela med 1603 in 1606, na vrhuncu svojega uspeha.
