Benteng Kale menguasai Skopje sejak 200 BC.hari ini hanya dinding yang besar kompleks kekal, dimusnahkan oleh gempa bumi kekerasan pada tahun 1963, tetapi masih tetap menjadi salah satu ikon bandar. Penemuan arkeologi mengesahkan bahawa ruang diduduki oleh kale Benteng telah dihuni bahkan di zaman dan di Zaman Tembaga awal. Ia dipercayai bahawa Benteng tarikh kembali ke masa Kaisar Kunjung saya (sekitar 535). Pada abad ke-10 Kale adalah pusat abad pertengahan kota dan telah ditawan di masa Tsar Samuil. Pada akhir abad kesebelas ia juga telah dikunjungi oleh Norman. Semasa Ottoman pekerjaan bagian dari dinding telah diruntuhkan dan menurut apa yang kolam renang terbuka, berhampiran menulis dalam 1689 benteng adalah sebagiannya telah hancur dan kurang dipertahankan. Hari ini, 121 meter panjang dinding perimeter kekal ini mengenakan benteng, tiga menara besar warisan penemuan arkeologi, termasuk gangsa koin oleh Alexander III.
