Kale fästning dominerar Skopje sedan 200 f.Kr.idag är det bara väggarna i det mäktiga komplexet kvar, förstört av en våldsam jordbävning 1963, men är fortfarande en av ikonerna i staden. Arkeologiska fynd bekräftar att det utrymme som ockuperades av kale fästning var bebodd även under den neolitiska perioden och i början av bronsåldern. Man tror att fästningen går tillbaka till kejsar Justinianus I (cirka 535). På 10-talet var Kale centrum för den medeltida staden och erövrades under Tsar Samuils tid. I slutet av det elfte århundradet besöktes det också av normanerna. Under den ottomanska ockupationen revs en del av väggarna och enligt vad Piccolomini skrev 1689 förstördes fästningen delvis och försvarade sig dåligt. Idag återstår 121 meter av de långa ytterväggarna av denna imponerande fästning, tre torn och ett stort arv av arkeologiska fynd, inklusive ett bronsmynt av Alexander III.
