Kale fæstning dominerer Skopje siden 200 F.kr.i dag forbliver kun væggene i det mægtige kompleks, ødelagt af et voldsomt jordskælv i 1963, men er stadig et af ikonerne i byen. Arkæologiske fund bekræfter, at pladsen besat af kale-fæstningen var beboet selv i den neolitiske periode og i den tidlige Bron .ealder. Det antages, at fæstningen går tilbage til kejser Justinian I ' S tid (omkring 535). I det 10. århundrede var Kale centrum af middelalderbyen og blev erobret i Tsar Samuils tid. I slutningen af det ellevte århundrede blev det også besøgt af normannerne. Under den osmanniske besættelse blev en del af væggene revet ned, og ifølge hvad Piccolomini skrev i 1689 blev fæstningen delvist ødelagt og dårligt forsvaret. I dag, 121 meter af den lange bymuren fortsat af denne imponerende fæstning, tre tårne og en stor arv af arkæologiske fund, herunder en bronze mønt af Alexander III.
