A Piazza Grande é o corazón de Montepulciano e o escenario dos principais eventos da cidade, incluíndo O "Bravio delle Botti", que se celebra cada ano no mes de agosto, e moito máis.O cadrado ten unha L-forma, e sobre o seu rostro todos os principais edificios históricos de Montepulciano e o Pozzo dei Grifi e dei Leoni: a Catedral da asunción, Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. A Praza, con todo, orixinalmente era menor e os edificios que estaban eran de formas medieval, a arquitectura do actual edificio datas de volta para a renovación da cidade no XV e XVI séculos, e mostra influencias das correntes culturais do Renacemento, o florentino e romana, que son unificadas para un conxunto de gran interese.
