Grad Chepstow je najstarejša utrdba v Walesu in na edinstvenem mestu. Reka Wye, ki teče skozi ospredju, je eno izmed svetovno’s najbolj dihalne reke banke, zmanjšala za skoraj 15 metrov, med plimovanje, kar za nekatere hitro spreminjajo stališča. Chepstow je dom konjskih dirk in četrtine neodvisnih trgovin.