Il Borgo corrisponde alla parte moderna della città ed è situato più ad est su di un promontorio, mentre il centro storico si trova più ad ovest su un' isola di origine calcarea. La parte antica di Gallipoli è circondata da bastioni e mura di difesa lunghe circa un chilometro e mezzo, costruite con lo scopo di difendere la città dagli attacchi dei nemici provenienti dal mare. L’assetto urbanistico del centro storico è caratterizzato da vie strette e tortuose, secondo uno schema risalente alla prima metà del 900 d. C., quando la città fu conquistata dai Saraceni. Questa parte, più antica, è a sua volta suddivisa in due zone separate dalla strada principale, via Antonietta De Pace. L’isola su cui sorge il centro storico era un tempo unita alla terraferma da un lembo di terra naturale, denominato istmo, che rappresentava l'unico passaggio per accedere alla città. Nel 1484, la città passò in mano ai Veneziani che decisero il taglio dell’istmo al fine di accrescere la difesa dell'isola, che era stata depredata dai Turchi pochi anni prima. Tale progetto fu però eseguito solo alcuni anni dopo ad opera degli Aragonesi che nel frattempo avevano preso il possesso della città, sottraendola ai Veneziani. L’attuale ponte di Gallipoli fu invece costruito tra il 1601 e il 1608 con una struttura a dodici arcate che terminavano in un ponte levatoio in legno. Ancora oggi esso rappresenta l'unico punto di contatto dell'isola con la terraferma, ma ha subito nel tempo delle variazioni: è stato eliminato il ponte levatoio ed è stata costruita una strada parallela per il passaggio delle rotaie del treno e delle auto. Una strada panoramica chiamata La Riviera circonda Gallipoli vecchia e da qui è possibile ammirare una parte della costa gallipolina. Tra le bellezze naturalistiche degne di nota spicca l'isola di Sant'Andrea situata a sud ovest, a circa un chilometro da Gallipoli, il cui nome si deve all’omonima cappella che sorgeva sull’isola, ormai distrutta. Sull' isola sono presenti due approdi, situati uno a Nord-Est e uno a Sud-Est, e un grande faro creato nel 1866. Altrettanto interessanti sono: l' Isoletta del Campo, lo Scoglio dei Piccioni e lo Scoglio della Nave, in prossimità della città vecchia.
