Fortezza Vecchia ("vana kindlus"), mis domineerib vana Medici sadamas, on Livorno oluline sümbol. Alates keskajast on linnuse areng toimunud paljude sajandite jooksul, et saada see, mis see on täna. Ehitatud, et kaitsta linna sissetungide eest lähedalasuvate konkurentide või välismaiste poolt enemies.It kujundati viisnurkse kujuga, et anda sellele imposantne kohalolek. Selle seinte seest saate nautida suurepäraseid vaateid linna kanalitele ja terrakota katustele.Pikk ümmargune torn, tuntud Mastio di Matilde, ehitati hiljem, ja kaks olid suletud umbes 1377 ümbritseva seina tuntakse Quadratura dei Pisani, kogu struktuuri teenindavad mereranniku linnuse kaitsta lõuna pool, mis jäi Pisan port. Genoese tegi täiendavaid muudatusi, kui piirkond langes nende valitsemise alla 1405. aastal, kuid tegelik Fortezza tekkis 16. sajandil, kui Medici, Firenze ja Toscana valitsejad.
