A Fortaleza de Kale domina Skopje desde 200 a. C.hoje, apenas as muralhas do poderoso complexo permanecem, destruídas por um violento terremoto em 1963, mas ainda permanece um dos ícones da cidade. Os achados arqueológicos confirmam que o espaço ocupado pela Fortaleza de couve foi habitado mesmo no período Neolítico e no início da Idade do Bronze. Acredita-se que a Fortaleza remonta ao tempo do Imperador Justiniano I (cerca de 535). No século X, Kale era o centro da cidade medieval e foi conquistada no tempo do Tsar Samuil. No final do século XI também foi visitado pelos normandos. Durante a ocupação otomana uma parte das muralhas foi derrubada e, de acordo com o que Piccolomini escreveu em 1689, a fortaleza foi parcialmente destruída e mal defendida. Hoje, 121 metros das longas paredes do perímetro permanecem desta fortaleza imponente, três torres e um grande patrimônio de achados arqueológicos, incluindo uma moeda de bronze de Alexandre III.
