El més interessant del poble per veure al voltant de Cortona és Castiglion Fiorentino. A la Toscana poble es pot veure l'ajuntament, que es remunta al segle xiv, durant el domini de Perugia. L'interior de l'Església de Sant pere es troba la Pinacoteca Comunale, en què s'exhibeixen objectes de culte, local ceràmica i Orfebres, així com pintures de camp de umbr i Toscana l'escola. També val la pena una visita a la Torre del Cassero, reconstruït al voltant de la meitat del XIV i el Praetorian Palau, construït l'any 1412, que acull la Biblioteca Municipal i el Museu Arqueològic. Finalment destaquem les Cases de camp de Vasari, construït l'any 1513 (Plaça de l'Ajuntament) i el Teatre Municipal, construït entre els segles xix i xx.
