Den mest intressanta byn att se runt Cortona är Castiglion Fiorentino. I den toskanska byn kan du se rådhuset, som går tillbaka till det fjortonde århundradet under dominans av Perugia. Inne i kyrkan Sant ' Angelo är inrymt Pinacoteca Comunale, där utställda föremål för dyrkan, lokala keramik och guldsmeder, samt målningar av den umbriska och toskanska skolan. Också värt ett besök, Torre del Cassero, byggdes runt mitten av XIV och Praetorian Palace, byggd 1412, som rymmer Kommunbiblioteket och det arkeologiska museet. Slutligen påpekar vi loger av Vasari, byggd 1513 (Rådhustorget) och Kommunalteatern, byggd mellan nittonde och tjugonde århundradet.
