Den mest interessante landsby at se omkring Cortona er Castiglion Fiorentino. I den toscanske landsby kan du se Rådhuset, der går tilbage til det fjortende århundrede under Perugias Dominans. Inde i kirken Sant ' Angelo ligger Pinacoteca Comunale, hvor der udstilles genstande for tilbedelse, lokal keramik og guldsmede samt malerier af umbriske og toscanske skole. Også et besøg værd, Torre del Cassero, genopbygget omkring midten af middleiv og Praetorian Palace, bygget i 1412, som huser Det Kommunale Bibliotek og Det Arkæologiske Museum. Endelig påpeger vi Lodges af Vasari, bygget i 1513 (Rådhuspladsen) og Det Kommunale Teater, bygget mellem det nittende og tyvende århundrede.
