Cortona körül a legérdekesebb falu Castiglion Fiorentino. A toszkán faluban látható a Városháza, nyúlik vissza, a tizennegyedik században uralma alatt Perugia. A Sant ' Angelo templom belsejében található a Pinacoteca Comunale, amelyben istentiszteleti tárgyak, helyi kerámiák és aranyművesek, valamint az umbriai és toszkán iskola festményei találhatók. Érdemes meglátogatni a XIV. század közepén újjáépített Torre del Casserót és az 1412-ben épült praetoriánus palotát is, amelyben a Városi Könyvtár és a Régészeti Múzeum található. Végül kiemeljük az 1513-ban épült Vasari (Városháza tér) és a tizenkilencedik és huszadik század között épült Városi Színház épületeit.
