Cortona çevresinde görülecek en ilginç köy Castiglion Fiorentino'dur. Toskana köyünde, Perugia'nın egemenliği sırasında on dördüncü yüzyıla kadar uzanan belediye binasını görebilirsiniz. Sant'angelo Kilisesinin içinde ibadet objeleri, yerel seramikler ve Kuyumcuların yanı sıra Umbria ve Toskana okulunun resimlerinin sergilendiği Pinacoteca Comunale yer almaktadır. Ayrıca görülmeye değer, Xıv'in ortasında yeniden inşa edilen Torre del Cassero ve Belediye Kütüphanesi ve Arkeoloji Müzesi'ne ev sahipliği yapan 1412 yılında inşa edilen Praetorian Sarayı. Son olarak, 1513 yılında inşa edilen Vasari Localarına (Belediye Binası Meydanı) ve on dokuzuncu ve yirminci yüzyıllar arasında inşa edilen Belediye Tiyatrosu'na dikkat çekiyoruz.
