Cel mai interesant sat de văzut în jurul Cortona este Castiglion Fiorentino. În satul toscan puteți vedea Primăria, datând din secolul al XIV-lea în timpul dominației Perugiei. În interiorul bisericii Sant ' Angelo se află Pinacoteca Comunale, în care sunt expuse obiecte de cult, ceramică locală și aurari, precum și picturi ale școlii Umbriene și toscane. De asemenea, merită vizitate, Torre del Cassero, reconstruit în jurul mijlocului XIV și Palatul Pretorian, construit în 1412, care găzduiește Biblioteca Municipală și Muzeul Arheologic. În cele din urmă, subliniem Lojile lui Vasari, construite în 1513 (Piața Primăriei) și Teatrul Municipal, construit între secolele al XIX-lea și al XX-lea.
